Oxigenación electrofotocatalítica de múltiples C adyacentes | Shijiazhuang Agile Peak Ventures Co., Ltd.

Nature volumen 614, páginas 275–280 (2023)Citar este artículo

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Los grupos funcionales que contienen oxígeno son casi omnipresentes en moléculas pequeñas complejas. La instalación de múltiples enlaces C-O por la oxigenación concurrente de enlaces C-H contiguos de manera selectiva sería muy deseable, pero ha sido en gran medida el ámbito de la biosíntesis. Múltiples reacciones simultáneas de oxigenación de enlaces C-H por medios sintéticos presentan un desafío1,2,3,4,5,6, particularmente debido al riesgo de sobreoxidación. Aquí informamos la oxigenación selectiva de dos o tres enlaces C-H contiguos por deshidrogenación y oxigenación, lo que permite la conversión de alquilarenos o trifluoroacetamidas simples en sus correspondientes di- o triacetoxilatos. El método logra tales transformaciones mediante la operación repetida de un potente catalizador oxidativo, pero en condiciones suficientemente selectivas para evitar la sobreoxidación destructiva. Estas reacciones se logran mediante electrofotocatálisis7, un proceso que aprovecha la energía de la luz y la electricidad para promover reacciones químicas. En particular, la elección juiciosa del ácido permite la síntesis selectiva de productos dioxigenados o trioxigenados.

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La financiación de este trabajo fue proporcionada por los Institutos Nacionales de Salud (n.º R35GM127135 de THL) y la Fundación Nacional de Ciencias Naturales de China (n.º 22171046 de K.-YY). Agradecemos a X.-X. Li, X. He, Y. Yu y Z. Shi de la Universidad de Fuzhou por su ayuda con el análisis de rayos X de un solo cristal. También agradecemos a S. Liao y Q. Song de la Universidad de Fuzhou por su ayuda con el análisis de cromatografía de gases y espectrometría de masas. Damos las gracias a I. Keresztes (Universidad de Cornell), J. Cheng y C. Xu (ambos de la Universidad de Fuzhou) por su ayuda con el análisis de resonancia magnética nuclear bidimensional.

Departamento de Química y Biología Química, Universidad de Cornell, Ithaca, NY, EE. UU.

Tao Shen y Tristán H. Lambert

Centro de Ciencias Fronterizas para Moléculas Transformativas, Facultad de Química e Ingeniería Química, Universidad Jiao Tong de Shanghái, Shanghái, China

Tao Shen

Laboratorio clave de síntesis de moléculas y descubrimiento de funciones (Universidad de la provincia de Fujian), Facultad de química, Universidad de Fuzhou, Fuzhou, Fujian, China

Tao Shen, Yi-Lun Li y Ke-Yin Ye

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THL concebido y dirigido el proyecto y preparó el manuscrito. THL, TS y K.-YY diseñaron experimentos. TS y Y.-LL realizaron experimentos. Y.-LL sintetizó sustratos clave. TS realizó todas las reacciones y recopiló y analizó los datos.

Correspondencia a Ke-Yin Ye o Tristan H. Lambert.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

Nature agradece a los revisores anónimos por su contribución a la revisión por pares de este trabajo.

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Reimpresiones y permisos

Shen, T., Li, YL., Ye, KY. et al. Oxigenación electrofotocatalítica de múltiples enlaces C-H adyacentes. Naturaleza 614, 275–280 (2023). https://doi.org/10.1038/s41586-022-05608-x

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Recibido: 22 noviembre 2021

Aceptado: 29 de noviembre de 2022

Publicado: 06 diciembre 2022

Fecha de emisión: 09 de febrero de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41586-022-05608-x

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