Un estudio comparativo sobre selectividad y sensibilidad de nuevos electrodos de cromo y cobre

Scientific Reports volumen 12, Número de artículo: 13400 (2022) Citar este artículo

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Se sintetizaron 4-metilcumarina-7-iloxi-N-fenilacetamida y 4-metilcumarina-7-iloxi-N-4-nitrofenilacetamida y se usaron como nuevos ionóforos en la matriz de pasta de carbono para producir dos nuevos electrodos potenciométricos modificados. La selectividad del electrodo cambió de cobre (II) a cromo (III) con la adición de un grupo nitro al anillo de fenilo del ionóforo. La tendencia de los ionóforos a los iones se confirmó mediante espectrofotometría UV-visible. Ambos electrodos fueron modificados por nanotubos de carbono de pared múltiple (MWCNT) como un excelente modificador del electrodo de pasta de carbono (CPE). La mejor respuesta del sensor en el caso de CPE selectivo de cobre (II) se obtuvo con ionóforo al 5 %, polvo de grafito al 65 %, MWCNT al 5 % y aceite de parafina al 25 %. Además, en el caso de CPE selectivo de cromo (III), estas condiciones son 20% ionóforo, 50% polvo de grafito, 5% MWCNT y 25% aceite de parafina. El CPE selectivo de cobre (II) mostró una pendiente Nernstiana de 32,15 mV/década dentro del rango de concentración de 1,0 × 10–10–1,0 × 10–1 mol L−1, mientras que el CPE selectivo de cromo (III) mostró una pendiente Nernstiana de 19,28 mV/década en el rango de concentración de 1,0 × 10–10–7,0 × 10–3 mol L−1. Los electrodos tienen un tiempo de respuesta corto de menos de 5 s y se usaron con éxito para determinar cobre (II) en aguas residuales y especiación de cromo (III) y cromo (VI).

Los metales tóxicos se han vertido en el medio ambiente debido a la industrialización global y han causado serias preocupaciones en todo el mundo al afectar la salud humana1,2. Por ejemplo, el cobre es necesario para el funcionamiento apropiado de varios sistemas enzimáticos importantes. Las enzimas que contienen cobre son citocromo-c oxidasa, ceruloplasmina, monoamino oxidasa, tirosinasa, fenilalanina hidroxilasa y lisil oxidasa. Por otro lado, la toxicidad es causada por la cantidad excesiva de cobre. Por ejemplo, la enfermedad de Wilson es un trastorno autosómico recesivo causado por la acumulación de cobre en los ojos, el hígado y el cerebro. La enfermedad de Wilson influye en el transporte intracelular hepático de cobre y su consecuente inclusión en la bilis y la ceruloplasmina3. Además, dos estados de oxidación diferentes del cromo que normalmente se encuentran en las aguas naturales son Cr (III) y Cr (VI). Ambos tipos de cromo ingresan al medio ambiente desde diferentes fuentes en la descarga de efluentes de las industrias de galvanoplastia, curtido, energía de agua de enfriamiento, teñido oxidativo, acerías e industria química4. El cromo tiene efectos fisiológicos totalmente opuestos en los sistemas biológicos con respecto a su estado de oxidación. El cromo (III) es un elemento clave en los mamíferos para mantener el metabolismo de los lípidos, la glucosa y las proteínas. Sin embargo, el Cr (VI) es un material tóxico ya que puede oxidar otras especies y tiene efectos adversos en los pulmones, los riñones y el hígado. Por lo tanto, es fundamental determinar ambas especies considerando precisamente estos dos impactos contrarios. Se han realizado varios estudios de especiación sobre diferentes características y toxicidad de las formas químicas del cromo4,5,6. Por lo tanto, es un tema crítico medir estos iones debido al estrecho límite entre su toxicidad y su esencia.

Para determinar la trazas de metales como el cobre y el cromo. Sin embargo, estos procedimientos tienen algunas desventajas basadas en el costo y el tiempo de los análisis de rutina y el tedioso proceso de preparación de muestras. Por lo tanto, la búsqueda de nuevos métodos simples y rápidos para la medición de metales pesados ​​es un objetivo desafiante.

Los sensores electroquímicos se utilizan ampliamente para determinar diferentes especies con respecto a su selectividad deseable y mayor sensibilidad en sus respuestas15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,28. En este sentido, los electrodos potenciométricos de pasta de carbón (CPE) se utilizan ampliamente como instrumentos simples para detectar diferentes analitos en cuanto a su fácil construcción, mayor relación señal-ruido, fácil renovación de la superficie, estabilidad de respuesta, métodos de bajo costo, menor resistencia óhmica, y no requiriendo la solución interna29,30. De manera más destacada, los electrodos de pasta de carbón se pueden modificar simplemente con diferentes tipos de modificadores inorgánicos u orgánicos simplemente mezclando el modificador con aglutinante y carbón en la etapa de preparación de la pasta. El estado de la superficie del electrodo se puede mejorar mediante modificaciones, lo que aumenta significativamente las señales del objetivo. Las características de detección de iones de los CPE potenciométricos se basan principalmente en la naturaleza de los materiales de detección utilizados25,26,27,28,29,30,31,32. Recientemente, los nanomateriales a base de carbono se han explotado ampliamente como intercambiadores de iones y electrones para mejorar el rendimiento de los electrodos debido a su mayor área de superficie específica, buena hidrofobicidad, estabilidad química y conductividad eléctrica16,17,18,19,20,21,22,23 ,24,25,26,27,28,29.

En esta investigación, sintetizamos 4-metilcumarina-7-iloxi-N-fenil acetamida (ligando A) y 4-metilcumarina-7-iloxi-N-4-nitrofenil acetamida (ligando B) por primera vez y los usamos como nuevos ionóforos para fabricar electrodos de pasta de carbono modificada para la medición potenciométrica de los iones de cobre (II) y cromo (III). Estos dos ionóforos tienen una ligera diferencia en la estructura, que está relacionada con la existencia de un grupo nitro en el anillo fenólico de uno de ellos. Por lo tanto, se investigó el efecto de la estructura molecular del ionóforo sobre la selectividad y se comparó la afinidad por varios metales. Además, ambos electrodos se modificaron con nanotubos de carbono de pared múltiple (MWCNT) y se descubrió que la respuesta de los electrodos mejoraba con MWCNT. Hasta donde sabemos, estos son los primeros CPE selectivos de iones, preparados con estos ionóforos como elemento de reconocimiento del electrodo.

En este estudio, después de la síntesis del ligando A y B, se evaluó su interacción con algunos cationes metálicos mediante espectrofotometría UV-visible. El motivo de esta evaluación fue encontrar el catión adecuado para formar el complejo más estable con cada ligando. Luego, se fabricaron dos nuevos electrodos de pasta de carbón modificada para la medición potenciométrica de cobre (II) y cromo (III). Se optimizó la composición de los CPE modificados y se estudió el efecto de varios parámetros sobre la respuesta potencial de dos electrodos modificados. Los resultados de estas investigaciones se presentan a continuación.

Lograr la alta selectividad del sensor potenciométrico depende de descubrir el catión adecuado para formar el complejo más fuerte y estable con el material de detección. Debido a que los ligandos A y B tienen átomos donantes de electrones (nitrógeno y oxígeno) en su estructura, su formación de complejos con metales de transición o blandos es predecible. La afinidad del ionóforo con varios metales se analizó mediante espectrofotometría UV-visible antes de preparar los CPE modificados21,33. Por lo tanto, se agregaron cantidades equivalentes de diferentes iones (Cr3+, Cu2+, Ca2+, Co2+, Mg2+, Fe2+, Zn2+, Ag+, Mn2+, Hg2+, Cd2+, Ni2+ y Pb2+) a cada solución de ionóforo uno por uno. Se registraron los espectros UV-Vis (fig. 1) para evaluar las alteraciones de absorción.

El espectro UV-visible cambia de una solución de 1,0 × 10–5 M (a) ligando A y (b) ligando B, después de agregar 300 µL de soluciones 1 mM que contienen uno de los siguientes compuestos: Cr3+, Cu2+, Ca2+, Co2+, Mg2+, Fe2+ , Zn2+, Ag+, Mn2+, Hg2+, Cd2+, Ni2+ y Pb2+.

Los espectros de los ligandos A y B mostraron la variación más alta en la absorción del ionóforo después de la adición de cobre (II) y cromo (III) (Fig. 1a, b). Este resultado se puede atribuir a la mayor afinidad por la formación de complejos entre el ligando A y el cobre (II) y la formación de complejos entre el ligando B y el cromo (III) en comparación con los otros iones. Por lo tanto, la 4-metilcumarina-7-iloxi-N-fenilacetamida y la 4-metilcumarina-7-iloxi-N-4-nitrofenilacetamida pueden servir como portadores de iones neutros en la producción de CPE modificados con cobre (II) y cromo (III), respectivamente. .

El rango dinámico lineal, la sensibilidad y la selectividad de un electrodo selectivo de iones son una función de su composición29. Por lo tanto, se investigó el efecto de la composición de la pasta sobre las posibles respuestas de los CPE modificados. Para ello, se fabricaron varios electrodos con diversas composiciones (Tabla 1). El CPE no modificado se hizo combinando 75% de polvo de grafito con 25% de parafina (n° 1). Con base en los resultados obtenidos, el electrodo sin el ionóforo presentó poca sensibilidad a los cationes cobre (II) y cromo (III). Las pastas modificadas se prepararon de manera similar. Sin embargo, el polvo de grafito se combinó con un peso favorecido de ligando A o B, como se indica en la Tabla 1. Como puede verse, un aumento en el nivel de ligando A en los CPE (n.° 2 y 3) de 3 a 5 mg llevó a una mayor pendiente de la curva de calibración para el electrodo selectivo de cobre (II) de 19,72 mV/década a 25,45 mV/década. Además, el aumento de la cantidad del ligando B en los CPE (n.° 7–9) de 5 a 20 mg condujo a una mayor pendiente de la curva de calibración del electrodo selectivo de cromo (III) de 12,07 mV/década a 15,11 mV/década. Se reveló que la cantidad del ionóforo es el factor clave en los electrodos de pasta de carbón sugeridos con el papel principal en la respuesta potencial de los sensores. La mejora de la respuesta de los electrodos mediante el aumento de las cantidades de ionóforos muestra la afinidad del ligando A y B por los iones de cobre (II) y cromo (III), respectivamente29. Pero, un mayor aumento en el ligando A (n.º 4 y 5) redujo la pendiente de la curva de calibración para el electrodo selectivo de cobre (II), lo que puede deberse a la heterogeneidad en la pasta de carbón.

Los MWCNT se pueden utilizar como un candidato superior al modificador convencional para modificar el CPE y, por lo tanto, mejorar el rendimiento electroquímico de los electrodos. La principal razón para utilizar esta estructura es su mayor capacidad de conducción eléctrica y su mayor área superficial específica30. Por lo tanto, también evaluamos los efectos de insertar algunos MWCNT en la composición del electrodo sobre la respuesta potenciométrica de los CPE. De acuerdo con la Tabla 1, ambos electrodos muestran la pendiente de Nernstian cuando se usaron MWCNT en la composición de la pasta de carbón (nº 6 y 10). Además, la adición de MWCNT en la composición del electrodo mejora el rango de detección del electrodo de 1 × 10–8–1 × 10–1 mol L−1 a 1 × 10–10–1 × 10–1 mol L−1 para electrodo de cobre (II) (n° 3 y 6) y de 1 × 10–8–1 × 10–3 mol L−1 a 1 × 10–10–7 × 10–3 mol L−1 para cromo (III) electrodo (n° 9 y 10).

En consecuencia, se encontró que una composición de 5 % de ligando A, 65 % de polvo de grafito, 5 % de MWCNT y 25 % de aceite de parafina tenía el mejor rendimiento y se eligió como la composición óptima para el electrodo de cobre (II). Además, una composición de 20 % de ligando B, 50 % de polvo de grafito, 5 % de MWCNT y 25 % de aceite de parafina mostró el mejor rendimiento y se eligió como la composición óptima para el electrodo de cromo (III).

El pH de la solución de prueba es uno de los factores más importantes en el rendimiento de la mayoría de los ISE. El efecto del pH de la solución sobre la respuesta de los electrodos modificados propuestos se evaluó en iones de analito 1,0 × 10–4 mol L−1 con varios valores de pH. Se prepararon soluciones de cobre (II) y cromo (III) con diferentes pH en el rango de 2 a 10 mediante la adición de soluciones diluidas de NaOH o HNO3. La Figura 2 muestra la variación potencial en función del pH. Durante todos los experimentos, la composición del electrodo se mantuvo constante. De acuerdo con los resultados, el potencial es constante en el rango de pH de 4.5 a 8.5 (Fig. 2a) y 5–7 (Fig. 2b) para electrodos selectivos de cobre (II) y cromo (III) modificados, respectivamente. Estos resultados sugieren el buen desempeño de los sensores en este rango de pH. Las fluctuaciones por debajo de pH de 4,5 y 5 podrían estar asociadas a la protonación parcial del ionóforo utilizado. Los protones pueden competir con el cobre (II) y el cromo (III) a concentraciones más altas de H+. Según las observaciones, a valores de pH por debajo de 4,5 y 5, la concentración de H+ es lo suficientemente alta como para ganar la competencia con el cobre (II) y el cromo (III), respectivamente. A valores de pH más altos, los cambios podrían ser causados ​​por la formación de varios hidróxidos de cobre (II) y cromo (III)26,28.

Los efectos del pH sobre la respuesta potencial de (a) CPE selectivo de cobre (II) y (b) CPE selectivo de cromo (III).

El tiempo de respuesta es el tiempo requerido para que la respuesta potencial obtenga valores dentro de ± 1 mV del potencial de equilibrio final18. Es un parámetro clave para detectar la aplicación de la técnica sugerida en trabajos de rutina. El tiempo medio de respuesta fue de unos 3-4 s en concentraciones bajas a altas en el caso del CPE selectivo de cobre (II) (Fig. 3a), y en el caso del CPE selectivo de cromo (III), fue de unos 3– 5 s (Fig. 3b). La rápida cinética de intercambio de complejación-descomplejación de iones de cobre (II) y cromo (III) con los ionóforos en el límite de la solución de pasta de carbono puede ser la razón de estos cortos tiempos de respuesta.

Tiempo de respuesta de (a) CPE selectivo de cobre (II) y (b) CPE selectivo de cromo (III) en varias concentraciones de iones.

La respuesta de un electrodo selectivo de iones al ion objetivo es una de sus características clave sobre otros iones y especies existentes en la solución. Esta característica se denomina coeficiente de selectividad potenciométrica.

Los coeficientes de selectividad de los dos electrodos sugeridos fueron evaluados por el conocido Matched Potential Method (MPM)34,35. En MPM, primero, se determinan los cambios en los potenciales al alterar la actividad del ion primario. Luego, el ion de interferencia se agrega a una solución de referencia igual hasta lograr los mismos cambios de potencial. El coeficiente de selectividad KMPM se obtiene como:

donde ΔaA = a′A–aA, aA representa la actividad del ion primario inicial y a′A la actividad de A, mientras existe el ion de interferencia (es decir, aB). Un valor de KMPM de 1,0 representa el sensor con respuestas similares a los iones primarios y de interferencia, y los valores más pequeños indican su mayor selectividad. Los resultados obtenidos se resumen en la Tabla 2 y la Fig. 4. Todos los coeficientes de selectividad son muy inferiores a 1,0, lo que indica la mayor selectividad de los electrodos desarrollados para los analitos.

Los valores de KMPM de los CPE propuestos para una variedad de cationes diferentes; las barras rojas representan KMPM del electrodo selectivo de cobre (II), y las barras azules representan el electrodo selectivo de cromo (III) KMPM.

En este paso, se evaluaron los rangos de medición, los límites de detección (DL) y la repetibilidad de los CPE modificados.

La respuesta potencial de los electrodos mostró un rango de concentración lineal (actividad) de 1 × 10–1 a 1 × 10–10 mol/L y de 7 × 10–3 a 1 × 10–10 mol/L de cobre (II) y cromo (III) en la solución de calibración con pendientes Nernstianas de 32,15 y 19,28 mV/década (Fig. 5) para CPE selectivos de cobre (II) y cromo (III), respectivamente. La pendiente de Nernstian es un factor muy interesante para descubrir si los electrodos selectivos de iones se emplean convenientemente en aplicaciones analíticas. Este valor se estima utilizando la curva de pendiente del potencial medido en (EMF/mV) contra el logaritmo de la actividad de la solución estándar (M) (Fig. 5). El valor óptimo de 59,10/n (mV/década) se obtuvo para la pendiente de Nernstian, donde (n) es la valencia9. Dado que las pendientes Nernstianas en esta investigación fueron 32,15 y 19,28 mV/década para CPE selectivos de cobre (II) y cromo (III), respectivamente, los electrodos propuestos son aceptables para usar en las aplicaciones analíticas de cobre (II) y cromo (III). .

Curvas de calibración de (a) cobre (II) y (b) cromo (III) CPE selectivos.

Los límites de detección se calcularon sustituyendo el valor potencial que es la proyección del punto de corte en la ecuación correcta. Los electrodos muestran un límite de detección bajo de 9,0 × 10–11 mol/L y 1,0 × 10–10 mol/L para cobre (II) y cromo (III), respectivamente.

La repetibilidad de los electrodos se evaluó con 4 mediciones repetitivas de solución de analito (1,0 × 10–6 mol L−1) en circunstancias optimizadas con CPE modificados. Se determinó que la precisión de la medición de iones mediante CPE selectivos de cobre (II) y cromo (III) (basada en la desviación estándar relativa) era del 4,8 % y el 4,3 %, respectivamente.

La estabilidad a largo plazo y la vida útil de los CPE propuestos se evaluaron mediante la recalibración en soluciones estándar periódicamente y el cálculo de la pendiente del electrodo optimizado dentro de algunas semanas en el rango de concentración lineal de cada uno de los electrodos (Fig. 6). Durante este período, los CPE se utilizaron semanalmente. Los electrodos sugeridos se lavaron suavemente con agua destilada, se secaron y se mantuvieron a temperatura ambiente.

La vida útil de los CPE selectivos (a) de cobre (II) y (b) de cromo (III).

Los resultados obtenidos revelaron que el CPE selectivo de cobre (II) se pudo utilizar durante 21 semanas sin cambios considerables en su pendiente. En el caso del CPE selectivo de cromo (III), la vida útil fue de unas 13 semanas. Al final de este tiempo, hubo una ligera reducción gradual en las pendientes, lo que indica que la vida útil de los CPE selectivos de cobre (II) y cromo (III) presentados fue de más de 5 y 3 meses, respectivamente.

Basado en el principio general del mecanismo de trabajo de los electrodos selectivos de iones potenciométricos, durante una prueba potenciométrica, el elemento de reconocimiento de iones (conocido como ionóforo) ubicado en la superficie del electrodo interactúa con el ion objetivo y lo lleva a la superficie del electrodo. . Por lo tanto, el potencial electroquímico de las especies iónicas consideradas en la superficie del electrodo aumenta en comparación con la capa de solución adyacente al electrodo. Por lo tanto, se crea un potencial eléctrico a través de la interfaz electrodo/solución.

Aquí, el ligando A y el ligando B desempeñan el papel de ionóforo para los CPE. Debido a la existencia de átomos donantes de electrones de oxígeno y nitrógeno en la estructura de estos ionóforos, las interacciones carga/dipolo y su formación de complejos con metales de transición y blandos son predecibles.

En la década de 1960, Ralph Pearson clasificó las bases y los ácidos de Lewis en blandos y duros. Los ácidos y bases adecuados para la interacción se pueden predecir utilizando el ácido-base duro y blando (Lewis) de Pearson (HSAB). Cabe señalar que los iones metálicos son aceptores de pares de electrones y, por lo tanto, son ácidos de Lewis, mientras que los ligandos son donantes de pares de electrones y, por lo tanto, son bases de Lewis. Por lo tanto, la teoría ácido-base de Lewis se puede utilizar para describir las interacciones metal-ligando. Como los iones de cobre (II) son un ácido blando en la clasificación de Pearson, se espera que tengan interacciones más fuertes con los átomos de nitrógeno relativamente blandos del ligando A como base de Lewis36.

Pero, en el caso del ligando B, agregar un grupo nitro al anillo fenilo afectó la selectividad del ionóforo. Aquí, la selectividad ha cambiado de cobre (II) a cromo (III). Parece que debido al efecto resonante y atractor de electrones del grupo nitro, aumenta la dureza del átomo de nitrógeno de la amida y aumenta su afinidad por iones más duros como el cromo (III). Es decir, ha disminuido su tendencia a compartir sus electrones en un enlace covalente y, por tanto, necesita un ácido más electronegativo y más fuerte como el cromo (III) para formar un complejo. La Tabla 3 compara la electronegatividad absoluta y la dureza de los iones de cobre (II) y cromo (III).

La aplicabilidad de los CPE sugeridos se evaluó usándolos como electrodos indicadores en la titulación de 25 ml de una solución de cobre (II) y cromo (III) de 1,0 × 10–4 mol/L con EDTA de 1,0 × 10–2 mol/L.

Las curvas resultantes (Fig. 7) indican que aumentar la cantidad de EDTA conduce a una reducción en los valores potenciales debido a la creación de complejos entre los iones analitos con EDTA y la disminución de la concentración de iones analitos libres en solución. El punto final nítido en las curvas de titulación provoca una estimación precisa de la concentración de cobre (II) y cromo (III) durante todo el experimento.

Las posibles curvas de titulación de 25 ml de solución de analito 1,0 × 10–4 mol/L con 1,0 × 10–2 mol/L de EDTA utilizando (a) CPE selectivos de cobre (II) y (b) cromo (III).

Para examinar la aplicabilidad de los dos electrodos propuestos a especímenes reales, los electrodos mejorados se usaron para determinar las cantidades de cobre (II) y cromo (III) en muestras de aguas residuales de manufactura industrial. Las muestras se diluyeron 10 veces y se establecieron los valores de pH de las soluciones. El análisis se realizó mediante los métodos propuestos de CPE y espectroscopía de absorción atómica de llama (FAAS). Los resultados de las mediciones se muestran en la Tabla 4. Como se puede observar, los resultados fueron comparables con los obtenidos por FAAS. Así, ambos CPE modificados pueden ser una buena alternativa para determinar con éxito cobre (II) y cromo (III) en muestras reales.

Además, el CPE selectivo de cromo (III) se utilizó para especificar cromo hexavalente y trivalente en muestras estándar. Como se muestra en la Tabla 5, los resultados obtenidos por el CPE sugerido y la cantidad real de cromo hexavalente y trivalente concuerdan satisfactoriamente.

La Tabla 6 compara algunas características importantes de los CPE presentados con los valores equivalentes para algunos electrodos selectivos de cobre (II) y cromo (III) informados anteriormente en términos de diferentes ionóforos37,38,39,40,41,42,43,44,45 ,46,47,48.

De acuerdo con la tabla, en la mayoría de los casos, los electrodos sugeridos representan un rendimiento superior a los electrodos informados anteriormente. En general, los resultados muestran una mejora en el rango de trabajo, el límite de detección, el tiempo de respuesta, el rango de pH utilizable y la vida útil de los CPE selectivos de cobre (II). Con respecto a los CPE selectivos de cromo (III), se puede observar una mejora en el rango de trabajo, el límite de detección y el tiempo de respuesta, y la vida útil del electrodo es similar a la de los CPE selectivos de cromo (III) mejor informados.

Los ionóforos se sintetizaron usando anilina, 4-nitroanilina, resorcinol, acetoacetato de etilo, ácido sulfúrico, bromoacetato de etilo, carbonato de potasio, acetona, hidrato de hidrazina, etanol, tetrahidrofurano (THF) y cloruro de cobre adquirido de Sigma-Aldrich. Se utilizaron polvo de grafito con un tamaño de partícula < 20 μm de Fluka y aceite de parafina de alta pureza y nanotubos de carbono de paredes múltiples de Sigma-Aldrich para preparar pastas de carbono. El dicromato de potasio, el tiosulfato de sodio y las sales de nitrato de los cationes usados ​​(de Merck y Sigma-Aldrich) eran de la mayor pureza disponible. Durante el experimento se utilizó agua desionizada bidestilada.

Los espectros infrarrojos por transformada de Fourier se registraron en un instrumento Bruker Tensor 27 utilizando los discos KBr. Los espectros de resonancia magnética nuclear (RMN) de 1H y 13C se registraron con un instrumento Ultrashield Bruker 400 utilizando CDCl3 como disolvente deuterado. Se usó una herramienta Bransetead Electro-Thermal B1 para determinar el punto de fusión. Se utilizó espectrofotómetro UV-vis (Varian Cary100-Bio) para lograr curvas de absorbancia y espectros de absorbancia.

El CPE selectivo de iones construido, como electrodo de trabajo, se colocó en una celda de vidrio junto con una unión doble Ag/AgCl como electrodo de referencia para la medición potenciométrica. Los dos electrodos se conectaron a un milivoltímetro digital (HIOKI 3256.50) con una precisión de ± 0,1 mV. El control del pH se realizó utilizando un medidor de pH Metrohm con un electrodo de vidrio combinado.

En primer lugar, se sintetizaron 4-metil-7-hidroxicumarina, 4-metilcumarina-7-iloxiacetato de etilo y 4-metilcumarina-7-il-oxiacetohidrazida como se describe en informes anteriores49,50. Luego, para la síntesis del ligando A (Fig. 8a) y el ligando B (Fig. 8b), se usaron dos matraces de fondo redondo de 100 ml como recipientes de reacción y se equiparon con una barra magnética y un agitador magnético. Se usaron aproximadamente 10 ml de tetrahidrofurano como disolvente. A continuación, se añadieron a los recipientes de reacción 0,1 g de 4-metilcumarina-7-il-oxiacetohidrazida, 0,34 g de cloruro de cobre (II) y 0,21 g de anilina o 4-nitroanilina (Fig. 8). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 24 h.

Síntesis de (a) 4-metilcumarina-7-iloxi-N-fenilacetamida y (b) 4-metilcumarina-7-iloxi-N-4-nitrofenilacetamida.

El avance de las reacciones se controló mediante cromatografía en capa fina (TLC) sobre gel de sílice como fase estacionaria y CHCl3-MeOH (2:1) como fase móvil. Después de completar las reacciones, los productos se separaron de la mezcla de reacción mediante extracción líquida y se recristalizaron utilizando disolventes apropiados. Se determinó que el punto de fusión de los ligandos A y B era 228 ℃ y 274 ℃, respectivamente.

Además, las estructuras se caracterizaron por técnicas de espectroscopia H-NMR, FT IR, 1 y 13C-NMR de la siguiente manera:

Ligando A (4-metilcumarina-7-iloxi-N-fenilacetamida): IR (KBr, cm−1) 3364; 3075; 3040; 2915; 1703; 1660; 1625.5; 1539; 1500; 1444; 1363; 1297; 1079; 1151; 1209; 887; 850; 801; 752; 696. RMN 1H: (DMSO-d6) δ, ppm, 2,38 (3H, s); 4,8 (2H, s); 6,21 (1H, s); 7–7,72(8H,m); 10.14 (1H, s).

Ligando B (4-metilcumarina-7-iloxi-N-4-nitrofenilacetamida): IR (KBr, cm−1) 3303,4; 3000–3100; 291; 1689.3; 1617.4; 1566.5; 1501.3; 1395.1; 1346.6; 1332.3; 1287.4; 1261.6; 1195.8; 1164.4; 1140.2; 1111.7; 1088,5; 850.4; 831.4; 680. RMN 1H: (DMSO-d6) δ, ppm, 2,26 (3H, s); 4,93 (2H, s); 6,23 (1H, s); 7,03(1H,s)-7,06(1H,s); 7,7(1H,d) 7,9(2H,d); 8,2 (2H, d); 10,77 (1H, s).

El ligando A y 4B se utilizaron como ionóforos en la preparación de los electrodos de pasta de carbono selectiva de cobre y cromo, respectivamente.

Se utilizó espectrofotometría UV-visible para evaluar la interacción de los ionóforos con algunos cationes metálicos de la siguiente manera. Se agregaron aproximadamente 300 µL de alícuotas de varias soluciones de cationes (1 mM) a una solución de ligando A y B a una concentración de 1,0 × 10–5 mol/L en acetonitrilo y tetrahidrofurano. A continuación, se midieron las alteraciones en el espectro del ligando.

Para fabricar los CPE modificados, las pastas se prepararon mezclando a mano diferentes cantidades del polvo de ionóforo sintetizado y varias cantidades de grafito, MWCNT y aceite de parafina durante 20 min. Cuando se homogeneizó cada mezcla, se empaquetó cuidadosamente una porción de la pasta preparada en la punta del tubo para evitar posibles espacios de aire. Mejora regularmente la resistencia del electrodo. El contacto eléctrico se estableció insertando un cable de cobre en el extremo opuesto del CPE. Antes del uso, se utilizó un trozo de papel suave para alisar la superficie externa de la pasta de carbón. Se raspó la superficie vieja y se reemplazó la nueva pasta de carbón para hacer una nueva superficie. Finalmente, el electrodo se acondicionó durante 24 h sumergiéndolo en una solución de analito de 1,0 × 10–3 mol L−1. La respuesta del sensor se validó midiendo la fuerza electromotriz (EMF) de la siguiente celda electroquímica:

Para la medición de potencial a 25 ± 0,1 ℃, el electrodo de referencia explicado y el electrodo de pasta de carbón se conectaron a un milivoltímetro digital. El gráfico de EMF se hizo en función de log [analito].

Para determinar la concentración de Cr (VI), se debe convertir a Cr (III). Por lo tanto, antes de determinar el Cr (VI), es indispensable agregar 0,1 mL de tiosulfato de sodio (0,1 mol L-1) a la solución. Primero, se definió el Cr (III), seguido de la adición de tiosulfato de sodio a la solución y la reducción del Cr (VI) a Cr (III). A continuación, se determinó como cromo total; la diferencia denota la presencia de Cr (VI) en la muestra4.

Se fabricaron dos nuevos electrodos de pasta de carbono modificada para la detección selectiva y sensible de cobre (II) y cromo (III) utilizando dos derivados similares de la 4-metilcumarina. Con este fin, se sintetizaron 4-metilcumarina-7-iloxi-N-fenilacetamida (ligando A) y 4-metilcumarina-7-iloxi-N-4-nitrofenilacetamida (ligando B) y se usaron como un nuevo vehículo neutro para diseñar CPE. Se encontró que el reconocimiento de cobre (II) y cromo (III) de estos CPE modificados se vio muy afectado por la naturaleza y estructura de los ionóforos. Además, el ligando A mostró buenos iones de cobre (II) selectivamente, mientras que el ligando B tendió a cromo (III). Debido al efecto resonante y atractor de electrones del grupo nitro en el ligando B, la dureza del átomo de nitrógeno de la amida aumenta en comparación con el ligando A. Por lo tanto, aumenta su afinidad por iones más duros como el cromo (III). La tendencia de los ionóforos a los iones de cobre (II) y cromo (III) se confirmó mediante espectrofotometría UV-visible. De acuerdo con los resultados obtenidos, se fabricaron dos electrodos de pasta de carbono modificada potenciométricamente novedosos en el caso del electrodo de cobre por ionóforo al 5%, polvo de grafito al 65%, MWCNT al 5% y aceite de parafina al 25%. En el caso del electrodo de cromo, estas condiciones fueron 20% ionóforo, 50% polvo de grafito, 5% MWCNT y 25% aceite de parafina. Además, los resultados mostraron que los MWCNT podrían usarse como un candidato superior para modificar CPE debido a la excelente conductividad eléctrica y la gran área de superficie específica. El CPE selectivo de cobre (II) mostró una pendiente Nernstiana de 32,15 mV/década en el rango de concentración de 1,0 × 10–10–1,0 × 10–1 mol L−1, mientras que el CPE selectivo de cromo (III) mostró una pendiente Nernstiana de 19,28 mV/década en el rango de concentración de 1,0 × 10–10–7,0 × 10–3 mol L−1. Los electrodos indican un tiempo de respuesta estable y corto de aproximadamente 3 a 5 s. Los CPE modificados propuestos se utilizaron con éxito para determinar cobre (II) en muestras de aguas residuales y para la determinación y especiación de cromo (III) y cromo (VI). Los CPE modificados demostraron los beneficios de bajo costo, diseño simple, excelente selectividad a los analitos, amplio rango de concentración, capacidad de renovación y aplicabilidad como electrodo indicador.

Los conjuntos de datos generados y/o analizados durante el estudio actual están disponibles del autor correspondiente a pedido razonable.

Ozdemir, S., Kilinc, E. & Oner, ET Preconcentraciones y determinaciones de cobre, níquel y plomo en muestras de alimentos para bebés empleando nanotubos de carbono de pared múltiple inmovilizados de Coprinus silvaticus como sorbente en fase sólida. Química alimentaria 276, 174–179. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.07.123 (2019).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Canción, Y. et al. Adsorción altamente eficiente de Pb(II) de una solución acuosa utilizando microesferas de alginato de calcio/SBA-15 funcionalizadas con amino como adsorbente. En t. J. Biol. macromol. 125, 808–819. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2018.12.112 (2019).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Hajiaghababaei, L., Amini, Z. & Shahvelayati, AS Eliminación de cationes Pb2+, Cu2+ y Ag+ de aguas residuales mediante nanopartículas de ZnO modificadas con derivado de tiouracilo sustituido con S,N. J. Elem. 23, 1179–1196. https://doi.org/10.5601/jelem.2018.23.1.1578 (2018).

Artículo Google Académico

Ganjali, MR et al. Un método novedoso para el enriquecimiento rápido y el seguimiento de cromo hexavalente y trivalente al nivel de ppt con sílice modificada MCM-41 y su determinación mediante espectrometría de emisión óptica de plasma acoplado inductivamente. Quim. Estrella nueva. 29, 440–443. https://doi.org/10.1590/S0100-40422006000300007 (2006).

Artículo CAS Google Académico

Nusko, R. & Heumann, KG Especiación de Cr(III)/Cr(VI) en partículas de aerosol mediante separación extractiva y espectrometría de masas con dilución isotópica de ionización térmica. Fresenius. J.Anal. química 357, 1050–1055. https://doi.org/10.1007/s002160050303 (1996).

Artículo Google Académico

Shemirani, F., Abkenar, SD, Mirroshandel, AA, Niasari, MS & Kozania, RR Preconcentración y especiación de cromo en muestras de agua mediante espectrometría de absorción estomática después de la extracción del punto de nube. J.Anal. ciencia 19, 1453–1456. https://doi.org/10.2116/analsci.19.1453 (2003).

Artículo CAS Google Académico

Bagherian, G., Chamjangali, M., Evari, H. y Ashrafi, M. Determinación de cobre (II) por espectrometría de absorción atómica de llama después de su perconcentración mediante una técnica de microextracción líquido-líquido dispersiva altamente selectiva y respetuosa con el medio ambiente. J.Anal. ciencia Tecnología 10, 1–11. https://doi.org/10.1186/s40543-019-0164-6 (2019).

Artículo Google Académico

Elyas Sodan, N., Elci, SG, Arslan Kartal, A., Hol, A. & Elci, L. Especiación y preconcentración de cromo en muestras reales mediante extracción en fase sólida (SPE) de nanopartículas de politiofeno magnético junto con micromuestreo inyección-llama espectrometría de absorción atómica (FAAS). instrumento ciencia Tecnología 49, 585–603. https://doi.org/10.1080/10739149.2021.1913746 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Shishov, A., Terno, P. & Bulatov, A. Microextracción basada en la descomposición de solventes eutécticos profundos para la determinación de cromo en ambientes acuosos mediante espectrometría de absorción atómica con atomización electrotérmica. Analista 146, 5081–5088. https://doi.org/10.1039/D1AN00924A (2021).

Artículo ADS CAS PubMed Google Scholar

Shi, J., Jiang, Y., Zhang, B. y Zhou, J. Determinación de Mn, Fe, Ni en aleación de cobre mediante análisis de fluorescencia de rayos X. OALib. 08, 1–5. https://doi.org/10.4236/oalib.1107844 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Rajib, A., Tariqur Rahman, M. & Md. Ismail, AB Usando la técnica de fluorescencia de rayos X, la propagación de cromo (Cr) de los alimentos para aves a diferentes partes del pollo, incluidos sus huevos. J. física. Conf. Ser. 1718, 012015. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1718/1/012015 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Chernikova II, FSS, Ermolaeva TN Análisis de aleaciones de cobre mediante espectrometría de emisión atómica de plasma acoplado inductivamente con muestreo por chispa. Laboratorio Ind. Diagnóstico Mate. 86, 11–1. https://doi.org/10.26896/1028-6861-2020-86-3-11-19 (2020).

Tsanaktsidou, E. & Zachariadis, G. Determinación de titanio y cromo en piensos mediante la técnica ICP-AES. J. 7 de septiembre, 1–9. https://doi.org/10.3390/separations7010001 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Manousi, N. & Zachariadis, GA Desarrollo y aplicación de un método ICP-AES para la determinación de nutrientes y elementos tóxicos en productos de aperitivos salados después de la disolución en autoclave. J. 7 de septiembre, 66–75. https://doi.org/10.3390/separations7040066 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Hajiaghababaei, L., Shahvelayati, AS & Aghili, SA Determinación rápida de cadmio: un sensor de membrana potenciométrico basado en monoaducto de ninhidrina-pirogalol como nuevo ionóforo. Anal. Bioanal. electroquímica 7, 91–104 (2015).

CAS Google Académico

Zhang, L., Wei, Z., Liu, P., Wei, H. y Ma, D. Comparación del rendimiento de electrodos de iones de plomo sólido con diferentes nanomateriales a base de carbono como intercambiadores de iones de electrones. J. Sens. 21, 1663. https://doi.org/10.3390/s21051663 (2021).

Artículo ADS CAS Google Académico

Panahi Sarmad, A., Hajiaghababaei, L., Shahvelayati, AS & Najafpour, J. Desarrollo de un sensor potenciométrico selectivo de cobre utilizando un nuevo portador de iones: un estudio teórico y experimental. Ruso. J. Electroquímica. 57, 774–783. https://doi.org/10.1134/S1023193520120216 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Hajiaghababaei, L., Sharafi, A., Suzangarzadeh, S. y Faridbod, F. Reconocimiento de mercurio: un sensor de membrana potenciométrico basado en 4-(bencilideno amino)-3,4-dihidro-6-metil-3-tioxo-1 ,2,4-triazin-5(2H)one. Anal. Bioanal. electroquímica 5, 481–493 (2013).

Google Académico

Faridbod, F. Sensores de membrana de PVC potenciométricos simétricos y asimétricos de pramipexol. En t. J. Electroquímica. ciencia 11, 7990–8001. https://doi.org/10.20964/2016.09.64 (2016).

Artículo CAS Google Académico

Hassan, SSM, Kamel, AH, Amr, AEGE, Fathy, MA & Al Omar, MA Plataformas potenciométricas de tiras de papel y cerámica modificadas con polianilina de tamaño nanométrico (PANi) para el monitoreo estático e hidrodinámico de cromo en muestras industriales. Moléculas 25, 629–644. https://doi.org/10.3390/molecules25030629 (2020).

Artículo CAS PubMed Central Google Académico

Rashvand , HR , Hajiaghababaei , L. , Darvich , MR , Jalali Sarvestani , MR & Jaberi Miyandoab , F. Un electrodo selectivo de mercurio de membrana líquida basado en 2-(NPyridino metil)-1-cianociclohexanol como un novedoso portador neutro. J.Anal. química 75 , 1340–1347. https://doi.org/10.1134/S106193482010010X (2020).

Artículo Google Académico

Jafari, M., Hajiaghababaei, L. & Darvish, MR Oxima-2-(1-ciclohexenil) ciclohexanona: síntesis y aplicación como nuevo portador de iones para la preparación de electrodos potenciométricos selectivos de cobalto. Anal. Bioanal. electroquímica 11, 943–955 (2019).

CAS Google Académico

Heydari, Z., Hajiaghababaei, L. & Darvish, MR Medición rápida de iones Cu2+ mediante un sensor potenciométrico selectivo basado en un nuevo portador de iones. Anal. Bioanal. electroquímica 11, 278–291 (2019).

CAS Google Académico

Khalil, S. Nanomembrana basada en quitosano para la determinación de cromo (III) en muestras farmacéuticas y alimentarias. En t. J. Electroquímica. ciencia 16, 21116. https://doi.org/10.20964/2021.11.14 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Ali, TA & Mohamed, GG Desarrollo de sensores potenciométricos selectivos de cromo(III) para su determinación en muestras de agua de petróleo usando complejo base de nano Schiff sintetizado como ionóforo. J. AOAC Int. https://doi.org/10.1093/jaoacint/qsab166 (2021).

Artículo PubMed Google Académico

Frag, EY, Mohamed, NM & Elashery, SEA Explotación del ácido o-benzoil benzoico como material electroactivo eficiente para la determinación selectiva de iones Cr (III) en muestras farmacéuticas y aguas residuales industriales usando un sensor de carbono. Anal. quim. Acta. 1154, 338322–338332. https://doi.org/10.1016/j.aca.2021.338322 (2021).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Frag, EY, Mohamed, MEB & Fahim, EM Aplicación de sensores de carbono para la determinación potenciométrica de cobre(II) en agua y fluidos biológicos de pacientes con enfermedad de Wilson. Estudio de la reacción superficial mediante SEM, EDX, IR y DFT. Biosens. Bioelectrón. 118, 122–128. https://doi.org/10.1016/j.bios.2018.07.024 (2018).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Mashhadizadeh, MH, Khani, H., Foroumadi, A. y Sagharichi, P. Estudios comparativos de mercapto tiadiazoles autoensamblados en nanopartículas de oro como ionóforos para sensores de pasta de carbono de Cu(II). Anal. quim. Acta. 665, 208–214. https://doi.org/10.1016/j.aca.2010.03.023 (2010).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Afkhami, A., Shirzadmehr, A., Madrakian, T. & Bagheri, H. Nuevo sensor potenciométrico nanocompuesto de nanoláminas de grafeno/tionina/alambre molecular para la detección nanomolar de iones de plata en varias muestras reales. Talanta 131, 548–555. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2014.08.004 (2015).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Alizadeh, T., Sabzi, R. & Alizadeh, H. Síntesis de polímero impreso con iones de cianuro de tamaño nanométrico a través de un enfoque no covalente y su uso para la fabricación de un electrodo de pasta de carbono impregnado con nanotubos de carbono selectivo CN. Talanta https://doi.org/10.1016/j.talanta.2015.09.043 (2016).

Artículo PubMed Google Académico

Alizadeh, T. & Jamshidi, F. Síntesis de α-Fe2O3 modificado con sulfato de tamaño nanométrico y su uso para la fabricación de un sensor de pH de pasta de carbono de estado sólido. J. Electroquímica de estado sólido. 19, 1053–1062. https://doi.org/10.1007/s10008-014-2716-4 (2015).

Artículo CAS Google Académico

Abbastabar-Ahangar, H. et al. Electrodo de pasta de carbón selectivo de iones basado en un nuevo ligando tripodal para la determinación de cadmio (II). J incluido fenómeno macrociclo química 63, 287–293. https://doi.org/10.1007/s10847-008-9519-0 (2009).

Artículo CAS Google Académico

Jalali sarvestani, MR, Hajiaghababaei, L., Najafpour, J. y Suzangarzadeh, S. 1-(6-cloroquinoxaline-2-yl) hidracina como excelente ionóforo para la preparación de un electrodo selectivo de cobalto y medición potenciométrica de vitamina B12 en productos farmacéuticos muestras Anal. Bioanal. electroquímica 10, 675–698 (2018).

Google Académico

Umezawa, Y., Umezawa, K. y Sato, H. Coeficientes de selectividad para electrodos selectivos de iones: métodos recomendados para informar los valores de KA, B pot (Informe técnico). aplicación pura química 67, 507–518. https://doi.org/10.1351/pac199567030507 (1995).

Artículo Google Académico

Umezawa, Y. et al. Coeficientes de selectividad potenciométrica de electrodos selectivos de iones. Parte II. Aniones inorgánicos (Informe Técnico IUPAC). aplicación pura química 74, 923–994. https://doi.org/10.1351/pac200274060923 (2002).

Artículo CAS Google Académico

Pearson, RG Electronegatividad absoluta y dureza: Aplicación a la química inorgánica. Inorg. química 27, 734–740. https://doi.org/10.1021/ic00277a030 (1988).

Artículo CAS Google Académico

Abbaspour, A. & Moosavi, SMM Electrodo de pasta de carbón modificada químicamente para la determinación de cobre(II) por método potenciométrico. Talanta 56, 91–96. https://doi.org/10.1016/S0039-9140(01)00549-5 (2002).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Bagheri, H., Shirzadmehr, A. y Rezaei, M. Determinación de iones de cobre en productos alimenticios con un electrodo de pasta de carbono potenciométrico recientemente modificado basado en una nueva capa de nanodetección. Iónica 22, 1241–1252. https://doi.org/10.1007/s11581-016-1646-9 (2016).

Artículo CAS Google Académico

Mazloum Ardakani, M., Mandegari, AA, Masoum, S. & Naeimi, H. Electrodo de pasta de carbono modificado con nanotubos de carbono de pared múltiple para la determinación de cobre (II) mediante métodos potenciométricos e impedimétricos. J. Nanoestructura. 2, 333–343. https://doi.org/10.7508/jns.2012.03.008 (2012).

Artículo Google Académico

Mashhadizadeh, MH, Ramezani, S. & Ebrahimi, S. Determinación potenciométrica de la concentración nanomolar de Cu (II) utilizando un electrodo de pasta de carbono modificado por un compuesto de mercapto autoensamblado en nanopartículas de oro. Sens. Actuadores B Chem. 169, 305–311. https://doi.org/10.1016/j.snb.2012.04.086 (2012).

Artículo CAS Google Académico

Rajabi, HR, Zarezadeh, A. & Karimipour, G. Polímero impreso de tamaño nano basado en porfirina como modificador eficiente para el diseño de un electrodo de pasta de carbono de cobre potenciométrico. RSC Avanzado. 7, 14923–14931. https://doi.org/10.1039/c6ra27288f (2017).

Artículo ADS CAS Google Académico

Soleimani, M. & Afshar, M. Sensor potenciométrico para análisis de nivel de trazas de cobre basado en electrodo de pasta de carbono modificado con nanotubos de carbono de pared múltiple. En t. J. Electroquímica. ciencia 8, 8719–8729 (2013).

CAS Google Académico

Issa, YM, Ibrahim, H. & Shehab, OR Nuevo electrodo de pasta de carbón modificado químicamente selectivo de cobre (II) basado en dihidrobromuro de etioporfirina I. J. Electroanal. química 666, 11–18. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2011.11.024 (2012).

Artículo CAS Google Académico

Zhou, W., Chai, Y., Yuan, R., Guo, J. y Wu, X. Gel de sílice orgánicamente nanoporoso basado en electrodo de pasta de carbono para la detección potenciométrica de trazas de Cr(III). Anal. quim. Acta. 647, 210–214. https://doi.org/10.1016/j.aca.2009.06.007 (2009).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Sharif Manesh, S., Masrournia, M. & Beyram Abady, A. Determinación de iones de cromo (III) y magnesio (II) en muestras farmacológicas y de agua real utilizando sensores potenciométricos basados ​​en derivados de la base de quitosano schiff como ionóforo verde y sensible. Anal. Bioanal. electroquímica 12, 180–192 (2020).

Google Académico

Heidari, Z. & Masrounia, M. Un nuevo electrodo de pasta de carbón modificado para la determinación de cromo (III) en agua. J.Anal. química 73, 824–831. https://doi.org/10.1134/s1061934818080105 (2018).

Artículo CAS Google Académico

Zayed, MA, Abbas, AA, Mahmoud, WH, Ali, AE & Mohamed, GG Desarrollo y caracterización de la superficie de un electrodo de pasta de carbón renovable basado en un derivado de bis(aminotriazoles) para la determinación potenciométrica selectiva del ion Cr(III) en muestras de agua reales. microquímica J. 159, 105478–105485. https://doi.org/10.1016/j.microc.2020.105478 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Shojaei, E., Masrournia, M., Beyramabadi, A. & Behmadi, H. Diseño y fabricación de electrodos de pasta de carbono para la determinación de iones Cr(III) en muestras de agua reales utilizando una nueva base de Schiff de síntesis como ionóforo selectivo. Química Euroasiática. común 2, 750–759. https://doi.org/10.33945/sami/ecc.2020.7 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Guan, AY et al. Síntesis y bioactividad de nuevos derivados cumarínicos. Nat. Pinchar. común 6, 1917-1920. https://doi.org/10.1177/1934578X1100601232 (2011).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Hamdi, N., Al-Ayed, AS, Ben Said, R. & Fabienne, A. Síntesis y caracterización de nuevas tiazolidinonas que contienen fracciones de cumarina y sus actividades antibacterianas y antioxidantes. Moléculas 17, 9321–9334. https://doi.org/10.3390/molecules17089321 (2012).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

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El autor agradece al Consejo de Investigación de la rama Shahre Rey de la Universidad Islámica Azad de Yadegar-e-Imam Khomeini (RAH) por apoyar este trabajo.

Departamento de Química, Yadegar-e-Imam Khomeini (RAH) Rama Shahre Rey, Universidad Islámica Azad, Teherán, Irán

Elnaz Bakhshi Sarabi, Leila Hajiaghababaei, Mohammad Reza Allahgholi Ghasri, Seyed Enayatollah Mottaghinejad y Ali Parsa

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LH y MRAG son supervisores y escribieron el manuscrito principal. SEM escribió la sección de la síntesis de ionóforos en el manuscrito. EBS es Ph.D. estudiante y ha preparado las figuras con la ayuda de AP Todos los autores revisaron el manuscrito.

Correspondencia a Leila Hajiaghababaei o Mohammad Reza Allahgholi Ghasri.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Reimpresiones y permisos

Bakhshi Sarabi, E., Hajiaghababaei, L., Allahgholi Ghasri, MR et al. Un estudio comparativo sobre selectividad y sensibilidad de nuevos electrodos de cromo y cobre. Informe científico 12, 13400 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-17662-6

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Recibido: 10 junio 2022

Aceptado: 28 de julio de 2022

Publicado: 04 agosto 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-17662-6

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