Un diselenobis

Scientific Reports volumen 12, Número de artículo: 14865 (2022) Citar este artículo

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En este estudio, se presenta y sugiere un nuevo sistema catalítico magnético heterogéneo basado en nanopartículas de óxido de hierro funcionalizadas con selenio para facilitar la formación de enlaces amida/péptido. El nanocatalizador preparado, denominado "Fe3O4/SiO2-DSBA" (DSBA significa 2,2′-diselanediylbis benzamide), ha sido precisamente caracterizado para identificar sus propiedades fisicoquímicas. Como punto más brillante, se puede mencionar el rendimiento catalítico del sistema diseñado, donde solo una pequeña cantidad de Fe3O4/SiO2-DSBA (0,25% mol) ha dado como resultado un rendimiento de reacción del 89%, en condiciones suaves. Además, dada la gran importancia de la química verde, debe tenerse en cuenta la conveniente separación de las partículas del catalizador del medio de reacción a través de su propiedad paramagnética (aprox. 30 emu·g−1). Esta propiedad particular brindó una oportunidad sustancial para recuperar las partículas de catalizador y reutilizarlas con éxito al menos tres veces sucesivas. Además, debido a que muestra otras excelencias, como los beneficios económicos y la no toxicidad, se recomienda escalar y explotar el sistema catalítico presentado en aplicaciones industriales.

Con el tiempo, los sistemas catalíticos heterogéneos a micro y nanoescala han atraído una atención cada vez mayor debido a varias razones, como la alta eficiencia, la separación conveniente, la capacidad de reciclaje, la biocompatibilidad y la consistencia con los principios de la química verde1,2,3. Entre los diversos tipos de catalizadores heterogéneos, los sistemas basados ​​en nanopartículas magnéticas de óxido de hierro (Fe3O4) son muy interesantes porque se sintetizan fácilmente. Además, sus superficies se pueden modificar y se pueden separar del medio de reacción mediante el uso de un imán externo. Esta fácil separación del medio de reacción es un paso importante hacia la química verde porque el requisito del uso de disolventes orgánicos en los procesos de separación y purificación se aborda por completo4,5,6,7,8,9,10,11. El recubrimiento superficial de las nanopartículas de Fe3O4 con diferentes capas aumenta la relación del área superficial y hace que su superficie se funcionalice estrechamente con los grupos funcionales deseados12.

Los organocatalizadores, son pequeñas moléculas orgánicas que pueden catalizar las reacciones sintéticas en ausencia de los metales o iones metálicos13,14,15,16,17. Uno de los principales desafíos de la utilización de organocatalizadores es su separación y reutilización. La estabilización de estos catalizadores sobre las superficies de las nanopartículas, especialmente las nanopartículas magnéticas de Fe3O4, puede ser una excelente solución para abordar este desafío18,19,20. Además de proporcionar un soporte sólido para los sitios catalíticos orgánicos, la utilización de Fe3O4 incluye varias otras ventajas en comparación con las otras especies. Desde el punto de vista químico, dado que la superficie de las nanopartículas de Fe3O4 está llena de grupos funcionales hidroxilo, sería muy posible funcionalizarla con diferentes especies a través de enlaces covalentes21,22. Hasta el momento se han realizado varios reportes sobre la composición de los compuestos orgánicos con las nanopartículas de Fe3O4, a través de los cuales se observaron grandes resultados en diversas aplicaciones23,24. Desde el aspecto físico, la estabilidad estructural y la resistencia térmica (y también la resistencia a la oxidación y degradación) es uno de los principales contribuyentes a la amplia utilización de las nanopartículas de Fe3O425. La excelencia mencionada ha brindado esta posibilidad de reciclar estos materiales y reutilizarlos varias veces26. Además, la gran propiedad paramagnética de las nanopartículas de Fe3O4 ha llevado a una separación más conveniente, lo cual es de gran importancia en el campo de la catálisis27. Además, existen justificaciones biológicas y ambientales (p. ej., no toxicidad, biocompatibilidad y biodegradabilidad) para el uso de estos materiales que los principios de la química verde consideran seriamente28,29. Sin embargo, en este trabajo pretendemos aprovechar aquellas características que son efectivas en el ámbito de la catálisis.

Una de las reacciones sintéticas más desafiantes en el ámbito de la química orgánica es la formación de enlaces peptídicos en la fase de solución30,31. De esta forma, diversas sustancias costosas como "TBTU" (2-(1H-benzotriazol-1-il)-1,1,3,3-tetrametilaminio tetrafluoroborato), "HBTU" 2-(1H-benzotriazol-1-il) )-1,1,3,3-tetrametiluronio hexafluorofosfato), y "HATU" (1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridinio 3-óxido hexafluorofosfato ) se utilizan tradicionalmente como reactivo de acoplamiento peptídico32. Hasta el momento se han desarrollado diversos métodos, en los que se ha notado especialmente la aplicación de los nanomateriales funcionalizados (nanocatalizadores)33,34. En la industria farmacéutica, la formación de enlaces amida es una de las transformaciones más comunes en los laboratorios de química médica35,36. Debido al intercambio de protones entre los compañeros de acoplamiento, el método ideal para la síntesis de amidas, es decir, la condensación directa de un ácido carboxílico y un grupo amino con la producción de un equivalente de agua (deshidratación) como único subproducto, no es factible. Esta interacción solo puede ocurrir en condiciones forzadas (como altas temperaturas37 e irradiación de microondas38), lo que la hace incompatible con la complejidad química demostrada por los candidatos terapéuticos existentes39. Es por esto que el diseño y la fabricación de diferentes tipos de reactivos de acoplamiento de amida siempre ha sido un tema de interés para muchos investigadores de todo el mundo durante muchos años.

Entre los diversos tipos de nanomateriales funcionalizados, los compuestos de organoselenio como el ebselen40,41, el diseleniuro de difenilo42 y la selenocisteína43 son reactivos muy importantes y valiosos en la síntesis orgánica debido a su alta actividad44. Recientemente, los enlaces diseleniuro se han desarrollado como un tipo de enlaces covalentes dinámicos novedosos debido a sus comportamientos dinámicos modulables similares a los enlaces disulfuro. Dado que ambos elementos, el azufre y el selenio, pertenecen al calcógeno de la tabla periódica, presentan las mismas propiedades químicas, por lo que los enlaces químicos de diseleniuro y disulfuro muestran comportamientos similares. En comparación con los enlaces de disulfuro, la energía de enlace de un enlace de diseleniuro es menor (enlaces de disulfuro: 172 kJ mol-1; enlaces de disulfuro: 240 kJ mol-1), por lo que los enlaces de disulfuro son más lábiles para romperse dinámicamente y reconstruirse que los enlaces de disulfuro. bonos45. Hasta el momento, ha habido varios informes sobre el uso de especies de diseleniuro como centro propenso para fines de catálisis química. Por ejemplo, en 2018, Rangraz et al. usando el nano-(Fe3O4@SiO2-Se)2, que contenía el sitio catalítico de diseleniuro (Se-Se), podría catalizar la conversión de varios aldehídos a sus correspondientes ácidos carboxílicos con alto rendimiento44,46,47.

En base a la información anterior, en este trabajo se ha intentado desarrollar una metodología novedosa para la formación de enlaces amida por parte de los aminoácidos, sin necesidad de los reactivos de acoplamiento convencionales. Por primera vez, una estructura aromática de diseleniuro se carga en un sustrato de soporte heterogéneo, mediante unión covalente. El compuesto de diseleniuro objetivo (DSBA, 2,2′-diselanediylbis benzamide) se sintetizó inicialmente y luego se unió covalentemente a las nanoestructuras de Fe3O4/SiO2 funcionalizadas con amina. Como punto brillante de esta tesis, debe notarse que el nanocatalizador de diseleniuro preparado se recupera bajo la atmósfera del aire, y se recupera físicamente y se reutiliza a través de su característica paramagnética. Desde un aspecto mecanicista previamente aprobado por estudios cinéticos, se pasa por un proceso de reducción/oxidación (red/ox) utilizando una pequeña cantidad de trietil fosfito48. Además, la deshidratación final es asistida por la red de sílice (en la estructura del catalizador), que actúa como un gran tamiz molecular32. Hasta donde sabemos, esta es la primera vez que se aplica un nanocatalizador de diseleniuro magnético (con una formulación general de Fe3O4/SiO2-DSBA) en las reacciones de acoplamiento de amida/péptido. El alto rendimiento catalítico del sistema propuesto ha sido aclarado por las reacciones de optimización. De manera concisa, se reveló que se obtienen altos rendimientos de reacción en las reacciones de síntesis de dipéptidos usando una pequeña cantidad del sistema catalítico preparado Fe3O4/SiO2-DSBA, durante un tiempo corto (180 min), a temperatura ambiente.

De acuerdo con la Fig. 1, se requirieron varios pasos para preparar el sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA. Primero, la sal metálica de diseleniuro de potasio se hizo usando selenio, hidróxido de potasio y borohidruro de potasio. El punto importante en la síntesis de esta sal fue la alta reactividad con el oxígeno, lo que resultó en una sustancia gris muy maloliente. Por lo tanto, se tuvo mucho cuidado en sintetizar esta sal bajo la atmósfera de nitrógeno. La síntesis de la sal metálica de diseleniuro de potasio se realizó simultáneamente con la síntesis de cloruro de 2-carboxibencenodiazonio. Para sintetizar cloruro de 2-carboxibencenodiazonio, se disolvió ácido antranílico en la solución de ácido clorhídrico (Fig. 1a). Simultáneamente, se disolvió NaNO2 en agua y luego se agregó a una solución de cloruro de 2-carboxibencenodiazonio y luego se agitó a temperatura cero (Fig. 1b). En esta etapa, se debe tener en cuenta que la formación de una mezcla de color rojo procedente de la sal de diazonio significa que el proceso de síntesis falla. En el siguiente paso, la sal metálica sintetizada de diseleniuro de potasio se agregó a la solución dentro del baño de hielo, que formó espuma debido a la generación de gas nitrógeno durante el proceso (Fig. 1c). Al final de este paso era muy importante verificar el pH de la solución. Los valores de pH ácidos indican que todavía hay algunos reactivos primarios en el medio que no reaccionaron con la sal de diseleniuro de potasio. En este punto, al alcalinizar el ambiente, se neutraliza el exceso de ácido clorhídrico del ambiente, lo que conduce a un consumo completo de todos los reactivos primarios del ambiente. Posteriormente, para eliminar el selenio sin reaccionar y el selenio oxidado de los productos, la solución se filtró a través de una fina capa de celite. Luego se agregó ácido clorhídrico a la solución filtrada y luego el producto sólido se filtró a través de un filtro de papel. En el último paso, el sedimento resultante se recristalizó en metanol caliente para purificar el producto (ver Video #1 Recristalización de Diselenobis)49. La apariencia de los productos obtenidos de las sucesivas etapas del proceso de síntesis de DSBA se ilustra en la Fig. 2.

Reacciones que tienen lugar en diferentes etapas de la síntesis del ácido 2,2′-diselanodiildibenzoico.

Imágenes digitales de: (a) síntesis de sal metálica K2Se2, (b) síntesis de cloruro de 2-carboxibencenodiazonio, (c) síntesis de ácido 2,2′-diselanodiildibenzoico (la liberación de N2 crea las burbujas), (d) síntesis de 2, Ácido 2′-diselanodiildibenzoico después de agitar durante 2 h a 90 °C, (e) selenio sin reaccionar filtrado y selenio oxidado mediante almohadilla de celite, y filtrado que incluye ácido 2,2′-diselanodiildibenzoico, y (f) ácido 2,2′-diselanodiildibenzoico sedimento después de la adición de ácido clorhídrico (1 M) (la recristalización se ha presentado en el Video #1).

Para convertir nuestro nanocatalizador en un nanocatalizador magnético heterogéneo, se cargó ácido 2,2′-diselanodiildibenzoico sintetizado en las nanopartículas magnéticas de Fe3O4 modificadas con amina. Para sintetizar las nanopartículas magnéticas de Fe3O4, se utilizaron sales de cloruro de hierro (II) y hierro (III) en condiciones alcalinas proporcionadas por una solución concentrada de amonio50. Las precipitaciones oscuras formadas se recogieron con un imán externo y se lavaron varias veces con agua desionizada, etanol y acetona. Para aumentar los grupos hidroxilo en la superficie de las nanopartículas magnéticas (MNP), se recubrieron con una red de sílice (SiO2) utilizando ortosilicato de tetraetilo (TEOS). Dado que las funciones amina pueden formar un enlace amida con las funciones ácido carboxílico presentes en la estructura de los catalizadores sintetizados, se utilizó 3-aminopropiltrietoxisiano (APTES) para modificar la superficie de las nanopartículas de Fe3O4@SiO251. La Figura 3 representa esquemáticamente la ruta de preparación del sistema catalítico Fe3O4@SiO2-DSBA.

Presentación esquemática de la ruta de preparación del sistema catalítico Fe3O4@SiO2-DSBA.

Se utilizaron diferentes equipos y métodos para la caracterización del sistema catalítico de Fe3O4/SiO2-DSBA preparado. Se utilizó espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier (FTIR) para examinar los grupos funcionales del nuevo nanocatalizador. Prácticamente, las tabletas de KBr que contenían las muestras fueron preparadas y estudiadas por espectrómetro FTIR. Se utilizó espectroscopia de rayos X de dispersión de energía (EDX) para investigar la presencia de diferentes elementos en todas las etapas del proceso de preparación. Se utilizó microscopía electrónica de barrido de emisión de campo (FESEM) para examinar el tamaño y la morfología de las muestras, y se utilizó microscopía de transmisión de electrones (TEM) para examinar la estructura de núcleo-capa del catalizador. Para preparar las muestras para estos métodos de obtención de imágenes, las partículas se ultrasonicaron con un baño de limpieza (50 kHz, 100 WL−1) durante dos minutos, a temperatura ambiente. Luego, se vertieron dispersiones en etanol sobre los laminados de vidrio. Las propiedades magnéticas del catalizador final se investigaron utilizando un magnetómetro de muestra vibratoria (VSM). Se estudió la resistencia térmica y el estado de descomposición del nanocatalizador preparado en un rango térmico de 50-800 °C, mediante un análisis termogravimétrico (TGA). Para asegurarse de que no habría ninguna probabilidad de oxidación durante el estudio de TGA, se sometió la muestra a una atmósfera de argón durante el estudio. Se realizó un análisis de difracción de rayos X (XRD) para comprender mejor las propiedades y la estructura del catalizador. La marca y modelo del equipo usado se listan en la sección experimental (Tabla 3).

Los espectros FTIR se utilizaron para estudiar los grupos funcionales presentes en los distintos compuestos producidos durante la preparación del nanocatalizador Fe3O4/SiO2-DSBA. De acuerdo con las Figuras S1–S4, proporcionadas en la sección Información de apoyo (SI), el pico en ca. 578 cm−1 (en todos los espectros) está relacionado con la vibración de estiramiento del enlace Fe-O que confirma la formación de las nanopartículas de óxido de hierro52. Además, las bandas en ca. 803 y 1082 cm−1 (Figuras S2–S4, en la sección SI) se atribuyen a la vibración de estiramiento de Si–O y la vibración de estiramiento asimétrica de Si–O–Si, respectivamente53. En el espectro de partículas de Fe3O4@SiO2-NH2 (Figura S3), las vibraciones de estiramiento y flexión de los grupos amina han aparecido en ca. 3432 y 1629 cm−1, lo que corrobora que el aminopropilsilano (APS) se ha colocado con éxito sobre las superficies de Fe3O4@SiO254,55,56,57. Los grupos amida formados en la estructura del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA verifican la unión covalente de 2,2′-diselenobis (ácido benzoico) (DSBA) a las superficies. En este sentido, en el espectro de Fe3O4/SiO2-DSBA (Figura S4), los picos que aparecieron en ca. 1629 y 1383 cm−1 corresponden a C=O y C–N, respectivamente58,59. Además, los picos relacionados con las vibraciones de estiramiento de los enlaces C-H y C-C presentes en los anillos aromáticos parecen superponerse con los otros picos (Figura S4).

La espectroscopia EDX se utilizó para confirmar aún más la existencia de elementos que se predice que estarán presentes en varias etapas de la preparación de nanocatalizadores. La Figura 4 muestra los resultados de EDX de nanopartículas de Fe3O4, Fe3O4@SiO2, Fe3O4@SiO2@NH2 y Fe3O4/SiO2-DSBA. La figura 4a está relacionada con las nanopartículas de Fe3O4, lo que corrobora de forma esperada la presencia de Fe y O en la muestra. La Figura 4b confirma la presencia de elementos Fe, O y Si en la estructura de las nanopartículas Fe3O4@SiO2. La presencia de elementos C y N además de Fe, O y Si en la Fig. 4c tiene su origen en la modificación exitosa de la superficie de las nanopartículas de Fe3O4@SiO2 por la capa de APS. En la Fig. 4d, la unión superficial del ácido 2,2′-diselenobis benzoico a las partículas de Fe3O4@SiO2@NH2 se verifica mediante la aparición de los picos del elemento Se. Además, se observa que la proporción en peso (% en peso) del elemento C ha aumentado al 14,65 % después de la unión del ácido 2,2'-diselenobis benzoico, lo que confirma bien la adición de un nuevo ingrediente a la estructura.

Espectros EDX de (a) Fe3O4, (b) Fe3O4@SiO2, (c) Fe3O4@SiO2-NH2 y (d) Fe3O4/SiO2-DSBA.

Una de las características más importantes del catalizador preparado es su fácil separación de la mezcla de reacción mediante un imán externo. Esta propiedad del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA que se origina a partir de la presencia de nanopartículas de Fe3O4, ha sido investigada mediante análisis de magnetómetro de muestra vibrante (VSM), como se muestra en la Fig. 560,61. Este comportamiento destacado del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA se destaca especialmente en el proceso de reciclado, en el que las partículas se pueden separar cómodamente sujetando un imán externo en el fondo del matraz y reutilizarse varias veces. Obviamente, la propiedad magnética de las nanopartículas de Fe3O4 disminuye después de la formación de capas sucesivas sobre las superficies. Más precisamente, la propiedad magnética de las nanopartículas de Fe3O4/SiO2 es ca. 35 emu·g−1, mientras que este valor se redujo a ca. 30 emu·g−1 después de la conversión a la estructura Fe3O4/SiO2-DSBA. Sin embargo, esta cantidad de magnetización ha demostrado ser bastante adecuada para la ejecución de la separación magnética durante el proceso catalítico.

Curvas VSM de nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA (rojas) y nanopartículas de Fe3O4/SiO2 (negras).

El patrón XRD del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA preparado se muestra en la Fig. 6. Según esta figura, los picos que aparecieron en 2θ = 30,4°, 35,7°, 43,4°, 54,0°, 57,3°, 63,9°, 71,7° y 74,4°, y están respectivamente firmados por los índices de Miller de (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (4 2 2), (5 1 1), (4 4 0) , (6 2 0) y (5 3 3), se atribuyen a las nanopartículas magnéticas (MNP) de Fe3O4 (base de datos JCPDS: PDF#99–0073)62. La red de SiO2 da un pico amplio en un rango de 2θ = 11,0°–44,0° que se superpone con uno de los picos de Fe3O463. Los otros picos adicionales que aparecieron en 2θ = 26,12°, 79,44°, 87,92°, 90,28° y 95,24° (marcados con NP) están relacionados con la nueva fase cristalina formada en la superficie de los MNP de Fe3O4/SiO2 después de la funcionalización con DSBA .

Patrón XRD de: (a) sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA, (b) NP de SiO2 y (c) NP de Fe3O4. NP: nuevos picos, se atribuyen a la nueva fase cristalina formada sobre las superficies de las NP de Fe3O4/SiO2 después de la funcionalización con DSBA.

Para evaluar la estabilidad térmica y los estados de descomposición del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA, se realizó un análisis termogravimétrico (TGA) de la muestra en atmósfera de argón, en un rango térmico de 50–800 °C32. Como se presenta en la Fig. 7a, la adsorción física de la humedad en el aire provocó un aumento parcial (1,0 %) en el peso, que se devolvió rápidamente odiando la muestra hasta aprox. 120 °C. Entonces, ca. El 5,5 % del peso total se perdió al aumentar la temperatura a unos 370 °C, lo que se atribuye a la eliminación de las moléculas de agua atrapadas en la red de sílice64. En la siguiente etapa, se produjo una disminución de peso relativamente intensa a través de la cual ca. Se perdió un 6,0% del peso total. La degradación de las estructuras orgánicas en este rango térmico (300–600 °C) ha sido confirmada por la literatura, por lo tanto, esta pérdida de peso puede atribuirse a la descomposición de la capa orgánica de APS y DSBA44. A continuación, se observa un aumento tangible del peso a 630 °C, que puede deberse a la reabsorción de los materiales quemados oa la adsorción del gas argón por una estructura porosa que se formó a esta temperatura65. Además, se proporcionó la curva de análisis térmico diferencial (DTA) para la muestra, en el mismo rango térmico. Como se presenta en la Fig. 7b, se observa una tendencia totalmente endotérmica para la muestra de Fe3O4/SiO2-DSBA, lo que corrobora la buena integración y la alta resistencia térmica de la estructura. Como se ve en la curva DTA, la estructura y los componentes utilizados no se vieron afectados por el cambio de temperatura, lo que confirma que los grupos funcionales en las superficies son casi estables.

(a) Curva TGA y (b) Curva DTA del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA diseñado, bajo atmósfera de argón.

Se utilizaron los métodos FESEM y TEM para examinar la morfología, la estructura real, el tamaño y el estado de dispersión de las nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA preparadas. Como se muestra en la Fig. 8a, los MNP de Fe3O4 tienen una morfología esférica uniforme y están bien dispersos, aunque se aglomeran ligeramente después de recubrirlos con TEOS, como se ilustra en la Fig. 8b53. Según la Fig. 8c, los MNP de Fe3O4/SiO2-DSBA están bien dispersos y tienen una morfología esférica. Significa que estos MNP proporcionan un área de superficie extremadamente activa que se requiere para las intenciones catalíticas. En este estado, los sitios químicos activos (en este caso, los enlaces Se-Se) están bastante disponibles para las materias primas. La Figura 8d–f confirma la formación exitosa de la arquitectura de núcleo/carcasa a través de imágenes TEM. En estas imágenes, las áreas oscuras están relacionadas con los núcleos magnéticos (Fe3O4 MNP) y las áreas grises (claras) están relacionadas con la cubierta (SiO2-DSBA). La serie g de la Fig. 8 está relacionada con el mapeo de energía SEM del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA preparado, en el que cada elemento se ha resaltado con un color especial. Estas imágenes revelan mejor el estado de composición de los elementos y la localización de los ingredientes utilizados.

Imágenes FESEM de (a) NP Fe3O4, (b) NP Fe3O4/SiO2, (c) Fe3O4/SiO2-DSBA, (d–f) imagen TEM del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA y (serie g) energía SEM -mapeo del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA.

La energía de enlace del dieselnuro es de solo 172 kJ mol−166, mientras que este valor para C=C, C–H y C–O es 602, 346 y 358 kJ mol−1, respectivamente. Dadas estas explicaciones, es razonable esperar que el enlace Se-Se en el ácido 2,2′-diselenobis benzoico se rompa antes durante el proceso de masa, en comparación con los otros enlaces de esta estructura molecular. Esta afirmación ha sido probada por los resultados del análisis de masas (MS) en una muestra de ácido 2,2′-diselenobis benzoico. El peso molecular total de la estructura simétrica del ácido 2,2′-diselenobis benzoico sintetizado es de 402 g mol−1. Cuando esta estructura se somete a un proceso masivo, tiene sentido que su enlace diseleniuro se rompa más rápido que el resto de los sitios, lo que da como resultado la aparición de una señal a 201 g mol−1. El resultado de masa del ácido 2,2′-diselenobis benzoico sintetizado se muestra en la Figura S5 (en la sección SI), que confirma bien la ruptura del enlace Se-Se tras la exposición a los electrones excitados dentro del análisis de MS.

Para una mayor confirmación de la síntesis exitosa del compuesto de ácido 2,2'-diselenobis benzoico, se usaron espectroscopia H- y C-NMR. La figura 9 representa los datos espectrales y los espectros de RMN proporcionados que verifican la formación exitosa de la estructura del ácido 2,2'-diselenobis benzoico sintetizado.

( a ) 1H NMR de ácido 2,2′-diselenobis benzoico. (b) 13CNMR de ácido 2,2′-diselenobis benzoico.

1H-RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ = 13,73 (bs, 1H, OH), 8,05 (d, J = 11,0 Hz, 1H, ArCH), 7,69 (d, J = 13,0 Hz, 1H, ArCH), 7,50 (t, J = 11 Hz, 1H, ArCH), 7,37 ppm (t, J = 12 Hz, 1H, ArCH); RMN 13C (125,76 MHz, DMSO-d6) = 169,00, 133,88, 132,02, 129,92, 129,16, 126,99 ppm50.

En esta sección, se investiga la actividad catalítica del sistema Fe3O4@SiO2-DSBA preparado en las reacciones reales de acoplamiento de péptidos. Para iniciar el proceso, se investigó la condición óptima para la formación de enlaces amida entre dos aminoácidos protegidos en presencia del sistema catalítico Fe3O4@SiO2-DSBA mediante el examen de diferentes factores. De esta manera, se han monitoreado dos métodos diferentes, como la ultrasonicación y la agitación magnética, para el proceso catalítico. Según la literatura, la ultrasonicación puede proporcionar un efecto sinérgico con las partículas heterogéneas y afectar positivamente su estado de dispersión y la energía superficial de las partículas de Fe3O4@SiO2-DSBA67,68. Por lo tanto, este método (abreviado como US) también se ha considerado en las etapas experimentales. Además, se han examinado con precisión otros parámetros efectivos, como el medio de reacción, la temperatura, la cantidad de catalizador y el tiempo de reacción. Para este propósito, se consideró como reacción modelo la reacción de acoplamiento entre el éster metílico de glicina (Gly-COOMe) y la fenilalanina protegida con N (Fmoc-Phe-OH). Para evaluaciones adicionales, se aplicó el mismo proceso para la alanina N-protegida (Fmoc-Ala-OH), el éster metílico de cisteína (Cys-COOMe) y la arginina N-protegida (Fmoc-Arg(pbf)-OH), en el obtenido las condiciones óptimas. A continuación, se experimenta y analiza en detalle la reciclabilidad del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA usado, y se sugiere un mecanismo plausible para el proceso catalítico implementado por el sistema Fe3O4/SiO2-DSBA. Finalmente, se hace una comparación rápida entre el sistema catalítico sugerido en este proyecto y los reportados anteriormente.

Con el fin de determinar las condiciones optimizadas para el proceso catalítico de Fe3O4/SiO2-DSBA como reactivo de acoplamiento para la formación de enlaces amida, se investigaron diferentes condiciones experimentales, incluido el tipo y la cantidad de catalizador, el solvente, la temperatura, el tiempo y el método aplicado. Para ello, se evaluó el progreso de la reacción con cromatografía en capa fina (TLC) y spray de ninhidrina32. Como se indica en la Tabla 1, el rendimiento de reacción no trazable (%) se obtuvo en la reacción modelo del acoplamiento peptídico en ausencia del catalizador Fe3O4/SiO2-DSBA, después de tres horas de agitación en etanol como disolvente (Tabla 1, entrada 1 ). En las mismas condiciones, el rendimiento de la reacción aumentó al 38% solo al agregar 25% en moles de MNP de Fe3O4@SiO2 al medio de reacción (Tabla 1, entrada 2). Significa que las partículas de Fe3O4@SiO2 han proporcionado un sustrato adecuado para que las materias primas se acerquen y comiencen a interactuar y unirse. Puede tener su origen en la estrecha interacción de enlaces de hidrógeno entre los aminoácidos y los grupos hidroxilo presentes en la superficie de las partículas. Como se observa en la Tabla 1 (entrada 3), este valor alcanza el 89% mediante el sometimiento del catalizador Fe3O4/SiO2-DSBA a la reacción, en las mismas condiciones. Obviamente, esta diferencia proviene del DSBA y sus interacciones relacionadas con las materias primas. Además, se controlaron con precisión los efectos del tiempo de reacción, la cantidad de catalizador y el medio de reacción. A partir de los experimentos de control perfumados, se reveló que el mayor rendimiento se obtiene mediante el uso de 25% en moles de partículas de Fe3O4/SiO2-DSBA en etanol durante 180 min. Además, a partir de una comparación entre los métodos aplicados, se reveló que la agitación funciona mejor que la ultrasonicación. Aunque se obtiene un mejor estado de dispersión de las partículas del catalizador bajo las condiciones de ultrasonicación, parece que el sitio Se-Se no es lo suficientemente estable para tolerar las ondas de ultrasonido. El medio acuoso e incluso las condiciones libres de solventes se experimentaron para el proceso catalítico. Como se observa en la Tabla 1 (entradas 14 y 15), se obtuvieron rendimientos de reacción muy bajos en las condiciones mencionadas. Para el medio acuoso, puede provenir de una dispersión inadecuada de las partículas debido a la presencia de los grupos propilo (como agente hidrofóbico) en las superficies69. Para las condiciones libres de solventes, se utilizó un equipo de molienda de bolas y se descubrió que la estructura de Fe3O4/SiO2-DSBA es sensible a los golpes mecánicos y está dañada. Además, se mencionó en la sección de caracterización (análisis MS) que el enlace Se-Se es sensible a los electrones excitados y se descompone rápidamente. La condición óptima determinada se aplicó en algunas reacciones de acoplamiento de péptidos adicionales, y las estructuras dipeptídicas obtenidas se reconocieron con espectroscopia H-NMR, como se presenta en las Figuras S6–S8 (en la sección SI). De acuerdo con las descripciones anteriores, se sintetizaron otras estructuras dipeptídicas (informadas en la sección SI) en condiciones catalíticas óptimas.

La reutilización del sistema catalítico de Fe3O4/SiO2-DSBA preparado en medio de la formación de enlaces se evaluó en la reacción modelo de éster metílico de glicina y fenilalanina protegida. Para ello, una vez completada la reacción, las nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA se separaron de la mezcla de reacción mediante un imán externo y luego se lavaron con agua destilada y luego se secaron en un horno para prepararlas para la siguiente corrida catalítica. . Luego, el catalizador recuperado en una cantidad constante se utilizó para cinco experimentos posteriores adicionales. De acuerdo con la Fig. 10a, se observó una reducción parcial (7 %) en el rendimiento catalítico del Fe3O4/SiO2-DSBA recuperado, pero se produjo una fuerte disminución durante los siguientes reciclados hasta que se perdió el 35 % del valor inicial. Como el contribuyente más probable a esto, se puede afirmar que hubo una aglomeración severa en las partículas recuperadas después de la tercera y cuarta corrida. En las primeras etapas de reciclado, la irradiación de las ondas de ultrasonido (50 kHz, 100 WL−1) condujo a una buena redispersión de las partículas, pero la aglomeración severa después de la tercera corrida redujo el rendimiento total del catalizador. La mencionada aglomeración que se produce debido al comportamiento paramagnético de las partículas Fe3O4/SiO2-DSBA, provoca que los sitios catalíticos activos (Se-Se) se bloqueen y reduzcan significativamente54. Por lo tanto, el rendimiento catalítico cae bruscamente después de varias veces de utilización y recuperación, y se necesitan tiempos más prolongados de ultrasonicación. De acuerdo con la literatura, la ultrasonicación prolongada en el baño de limpieza puede dañar la estructura de núcleo/carcasa de Fe3O4/SiO269. Las Figuras 10b, c muestran los resultados de los análisis EDX y SEM en las nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA recuperadas después de seis usos sucesivos. Según la Fig. 10b, después de seis usos consecutivos, el nanocatalizador Fe3O4/SiO2-DSBA todavía tiene el elemento principal de su sitio catalítico (selenio), lo que puede ser motivo de un rendimiento del 54% después de seis usos consecutivos. Según la Fig. 10c, la morfología, la uniformidad y el tamaño del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA no han cambiado significativamente en comparación con el primer uso, pero la imagen SEM preparada confirma claramente la aglomeración de partículas. Además, la Fig. 10d revela que no se produjeron cambios en los grupos funcionales presentes en la superficie de las partículas de Fe3O4/SiO2-DSBA durante el reciclado, ya que los picos agudos se relacionaron con las vibraciones de estiramiento de Si‒O‒Si, C=O, y los enlaces C‒H todavía se ven en el espectro FTIR preparado. Con base en estos resultados, se concluye que el sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA presentado incluye beneficios económicos en comparación con los análogos homogéneos, ya que no pueden reciclarse y reutilizarse varias veces.

(a) Investigación de reciclabilidad de nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA en reacciones de acoplamiento de péptidos catalizadas. Los resultados se obtuvieron a partir de la reacción de acoplamiento entre el éster metílico de glicina y la fenilalanina protegida con Fmoc, por 0,25% en moles del catalizador a temperatura ambiente, (b) datos EDX, (c) imagen SEM y (d) espectro FTIR del nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA recuperadas después de seis ciclos de reciclaje.

Un mecanismo plausible para la formación del enlace amida/péptido catalizado por el sistema preparado Fe3O4/SiO2-DSBA se presenta esquemáticamente en la Fig. 1148. Como se observa, se deben pasar cinco etapas en total para lograr el enlace amida/péptido deseado y el Fe3O4 recuperado. /SiO2-DSBA. La primera etapa de este mecanismo comienza con la inserción de trietilfosfito como agente reductor inicial70. En esta etapa, la unión del átomo de fósforo a uno de los átomos de selenio involucrados crea una estructura de fosfonio que es un intermediario activo. En la etapa 2, el grupo carboxilato en la estructura del primer aminoácido se une al centro de fosfonio. En la tercera etapa, un seleniuro ataca al grupo carbonilo y posteriormente se libera un fosfato de trietilo (O = P(OEt)3)71. En este estado, el primer aminoácido está activo y listo para la unión del grupo amino del segundo aminoácido. La siguiente etapa implica el ataque del grupo amino del segundo aminoácido al grupo carbonilo del primer aminoácido que conduce a la formación de un enlace peptídico. En la etapa final (etapa 5), ​​el selenio cargado negativamente es oxidado por el oxígeno del aire72 y la estructura inicial de DSBA se recupera mediante la eliminación de una molécula de agua.

Un mecanismo plausible sugerido para la reacción de amidación catalizada por el sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA.

Hasta el momento, se han sugerido varios sistemas catalíticos heterogéneos para facilitar la formación de enlaces amida/péptido, debido a que este tipo de acoplamientos químicos es de gran importancia en las investigaciones farmacéuticas actuales73. Por lo tanto, sería esencial resaltar las ventajas de estos sistemas catalíticos para una mayor consideración por parte de los investigadores en el campo. Como se discutió en la sección de introducción, la alta heterogeneidad y el comportamiento paramagnético del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA diseñado pueden mencionarse como los principales méritos que brindan esta gran oportunidad para separar y recuperar convenientemente las partículas para su utilización sucesiva. Por lo tanto, en comparación con las especies homogéneas (Tabla 2, entradas 1–4), el sistema catalítico de Fe3O4/SiO2-DSBA propuesto incluye ventajas para la utilización y el reciclado. Desde el aspecto económico, se presentó claramente en este informe que se utilizaron materiales económicos que están bastante disponibles en los laboratorios. Por lo tanto, la preparación del sistema catalítico presentado sería razonable para su utilización a gran escala. En comparación con los sistemas similares que incluyen propiedad magnética (Tabla 2, entrada 5), ​​la explotación de compuestos de diseleniuro es más segura que los derivados de isotiazolona (IT), que pueden causar efectos secundarios graves como irritaciones cutáneas y alergias74. Además, la cantidad utilizada de partículas de catalizador es menor en el caso del sistema Fe3O4/SiO2-DSBA, lo que confirma una mayor eficiencia que otros sistemas similares. La Tabla 2 proporciona información sobre varios catalizadores que son capaces de catalizar la formación de enlaces amida. Esta tabla se puede utilizar para comparar el rendimiento del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA con los otros catalizadores con un vistazo rápido. Dado el porcentaje de rendimiento y la condición de reacción del método presentado en este estudio, parece que este método merece mucha atención.

Todos los productos químicos, reactivos y equipos utilizados en este estudio se enumeran en la Tabla 3.

Inicialmente, se transfirieron 4,38 mmol de polvo del elemento selenio a un matraz de fondo redondo (50 ml) y se instaló el sistema de reflujo a temperatura ambiente, en atmósfera de N2. Luego, se vertieron 6.6 mmol de KOH y 0.55 mmol de KBH4 en un vaso de precipitados que estaba en el baño de hielo, y luego se agregaron 4.0 mL de agua desionizada y luego se agitó con un agitador de vidrio para obtener una solución clara. La solución transparente resultante se añadió al matraz que contenía selenio usando una jeringa. A continuación, el contenido del matraz se agitó vigorosamente en condiciones de reflujo (90 °C) durante una hora para obtener una solución de color rojo-negro.

Para la síntesis de cloruro de 2-carboxibencenodiazonio, en un matraz de fondo redondo (50 mL), se disolvió ácido antranílico (4,38 mmol) en agua desionizada (8,0 mL) mediante agitación. Luego, se agregaron 0,5 ml de HCl al matraz gota a gota para obtener una solución clara. Después de la disolución completa, el matraz se transfirió a un baño de hielo que incluía sal y acetona (0 °C). Luego, se disolvió NaNO2 (5,27 mmol) en 1,5 ml de agua desionizada en un vaso de precipitados separado. A continuación, se añadió gota a gota la solución de NaNO2 al matraz que contenía ácido antranílico, que se había colocado en un baño de hielo. A continuación, la solución resultante se agitó a 0 °C durante 45 min. En el siguiente paso, la solución de sal metálica de K2Se2, que se sintetizó en el paso anterior, se agregó gota a gota a la solución en el baño de hielo. A continuación, el matraz se enfrió a temperatura ambiente. Posteriormente, se agitó vigorosamente a 90 °C durante 2 h hasta que al final del matraz de reacción precipitó una solución de color rojo oscuro. Nuevamente, el matraz se enfrió a temperatura ambiente. A continuación, para separar el selenio sin reaccionar y oxidado de los productos, la solución resultante se filtró con una fina capa de celite. La presencia de una pequeña cantidad de selenio sin reaccionar en la almohadilla de celite indicó que la mayoría del material primario se ha convertido a la forma Se2−. En el último paso, se añadió HCL (7,0 mL, 1,0 M) al filtrado y luego los precipitados resultantes se filtraron a través de un filtro de papel. El precipitado resultante se recristalizó con metanol caliente para su purificación79.

En un matraz de fondo redondo de tres bocas (500 mL), se disolvieron 20,0 mmol de FeCl3·6H2O y 20,0 mmol de FeCl2·4H2O en 200,0 mL de agua desionizada, mediante ultrasonicación durante 20 min. A continuación, el matraz se colocó en un baño de aceite y se calentó hasta 45 °C, y se agitó en una atmósfera de N2. Después de la disolución completa, la temperatura se elevó lentamente a 85 °C y la mezcla se agitó vigorosamente en las mismas condiciones durante 2 h más. Luego, se añadieron gota a gota a la mezcla 30,0 ml de solución concentrada de amoníaco (25 %) durante 1 h. Finalmente, luego de enfriar la solución, las nanopartículas magnéticas fueron colectadas por un imán externo y lavadas varias veces con agua desionizada, etanol y acetona, y secadas en estufa (60 °C).

En un matraz de fondo redondo (50 mL) se colocó 1,0 g de Fe3O4 NPs y se añadieron 10,0 mL de agua desionizada, 5,0 mL de etanol, 5,0 mL de PEG-300 y 1,0 mL de amoníaco y se agitó a temperatura ambiente. A continuación, se disolvieron 2,0 ml de ortosilicato de tetraetilo (TEOS) en 10,0 ml de etanol en un matraz separado y la solución resultante se añadió gota a gota al matraz que contenía Fe3O4 NP y el contenido se agitó durante 12 ha temperatura ambiente. En el siguiente paso, las nanopartículas de Fe3O4@SiO2 obtenidas se recolectaron con un imán externo y se lavaron varias veces con agua desionizada y etanol, y finalmente se secaron en un horno (60 °C).

En un matraz de fondo redondo (100 mL), 2,0 g de Fe3O4@SiO2 que se preparó en la etapa anterior, se dispersó en tolueno (50,0 mL) mediante ultrasonicación durante 15 min. A continuación, se añadieron al matraz 4,0 ml de 3-aminopropiltrietoxisilano (APTES) y se estableció el reflujo a 110 °C en atmósfera de N2. El contenido se agitó vigorosamente durante 12 h. Finalmente, tras enfriar a temperatura ambiente, las nanopartículas de Fe3O4@SiO2-NH2 obtenidas se recogieron mediante un imán externo y se lavaron varias veces con tolueno.

En un matraz de fondo redondo (25 mL), se dispersaron 0,7 g de Fe3O4@SiO2-NH2 en 3,0 mL de dimetilsulfóxido (DMSO), bajo atmósfera de N2. Luego, en un matraz separado, se disolvieron 0,1 g del DSBA sintetizado en 3,0 mL de DMSO y en otro matraz se mezclaron 0,2 mL de diisopropiletilamina (DIEA) con 2,0 mL de DMSO y 0,095 g de TBTU. Luego, estas dos soluciones se agregaron simultáneamente al matraz principal que contenía Fe3O4@SiO2-NH2 utilizando una jeringa (gota a gota) y se agitó a temperatura ambiente durante 2 h. Finalmente, las nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA fueron colectadas por un imán externo y lavadas varias veces con agua y etanol, y secadas a temperatura ambiente.

En un matraz de fondo redondo (25 ml), se dispersaron partículas de Fe3O4/SiO2-DSBA (0,1 g, 0,25% en moles) en etanol (10,0 ml) usando un baño de ultrasonidos (50 kHz, 100 WL−1) y P( Se añadió OEt)3 (0,1 mol) a la mezcla. A continuación, se añadieron al matraz 4,0 mmol del primer aminoácido (protegido en N) y la mezcla resultante se agitó durante 30 min a temperatura ambiente. Luego, se añadieron 4,6 mmol de aminoácido protegido con ácido y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 3 h en atmósfera de aire. Transcurrido este tiempo, las nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA se separaron del medio de reacción mediante un imán externo y se lavaron varias veces con etanol y luego se secaron en estufa a 60 °C para ser reutilizadas en caso de ser necesario. Para la purificación del compuesto dipeptídico sintetizado, se añadieron a la solución 10,0 ml de diclorometano (DCM) y 5,0 ml de agua desionizada, y la mezcla se transfirió a un embudo de decantación (100 ml) y se mezcló bien. El compuesto de fosfato y el aminoácido sin reaccionar (protegido con ácido) se eliminan mediante la separación de DCM de la fase acuosa. Luego, la fase de DCM se deshidrató mediante la adición de polvo de sulfato de magnesio (0,5 g). Después de 30 min, los cristales de sulfato de magnesio hinchados se separaron mediante filtración con papel y la solución restante se secó en un evaporador rotatorio. Para tener un espectro de RMN limpio de la estructura del dipéptido Cys-Arg sintetizado, era esencial realizar la eliminación de los grupos protectores. Para este propósito, se disolvieron 2,0 mmol del Cys-Arg (protegido) obtenido en DCM (4,0 mL) y luego se agregó piperidina (2,0 mL, 0,25% en DCM) a la solución y se agitó durante 30 min a temperatura ambiente. . Luego, el matraz se puso en un baño de hielo y se añadió gradualmente éter dietílico frío a la solución mientras se agitaba suavemente. El polvo blanco obtenido se separó mediante filtración con un filtro de vidrio sinterizado y se secó en el horno de vacío. A continuación, el polvo se disolvió en acetato de etilo (2,0 ml) y ácido trifluoroacético (8,0 ml, 95 % en agua) y se agitó durante 30 min a 10 °C en un baño de hielo. Finalmente, la solución se concentró en un evaporador rotatorio y se añadió gradualmente éter dietílico frío a la solución mientras se agitaba suavemente hasta que el color de la solución se volvió blanco. El polvo blanco obtenido se separó mediante filtración con un filtro de vidrio sinterizado y se secó en el horno de vacío.

Al continuar con nuestros esfuerzos anteriores en la preparación de los reactivos de acoplamiento de péptidos heterogéneos, se ha diseñado y aplicado con éxito un sistema catalítico a nanoescala en la formación rápida del enlace amida/péptido entre los aminoácidos en la fase de solución. En este sentido, se ha construido y funcionalizado una estructura simple de núcleo/carcasa de nanopartículas de Fe3O4/SiO2 con 2,2′-diselenobis(ácido benzoico) (DSBA), como sitio catalítico principal para la unión amida/péptido. La estructura de DSBA se ha sintetizado mediante técnicas de síntesis orgánica y luego se ha identificado mediante métodos espectroscópicos de RMN y MS. Después de la caracterización completa de la estructura del catalizador, se investigó su capacidad para ayudar a la formación de enlaces amida en las construcciones de dipéptidos en fase de solución, en las que ca. Se obtuvo un rendimiento de reacción del 89 % en condiciones óptimas (180 min, temperatura ambiente). Los aminoácidos protegidos, incluidos Fmoc-Ala-OH, Fmoc-Phe-OH, Fmoc-Arg(pbf)-OH y éster metílico de glicina, se compraron y experimentaron para examinar el proceso catalítico. En este relato, se ha sugerido un mecanismo plausible para el proceso catalítico en el que se destacó el papel sensible del enlace diseleniuro, basado en los recursos de apoyo. En resumen, la trietilfosfina impulsa un proceso red/ox a través del cual se abre el enlace diseleniuro en la estructura de DSBA y se activa el grupo carboxilato del aminoácido. La estructura de DSBA luego se recupera a través de la oxidación por el aire. Debido a que mostraron un comportamiento paramagnético sustancial, las partículas de Fe3O4/SiO2-DSBA se recolectaron, reactivaron y reutilizaron convenientemente en tres procesos catalíticos sucesivos con una reducción de solo el 7 % en el rendimiento total. En general, debido a todos los puntos brillantes mencionados para el nanocatalizador presentado, se recomienda la fabricación y utilización a gran escala en las aplicaciones industriales. Como punto que puede enfocarse en prácticas futuras, el método de preparación del catalizador propuesto puede modificarse, ya que el enlace diseleniuro activo puede verse afectado en cierta medida dentro de la unión covalente sobre las superficies de las partículas. Por lo tanto, puede ser una sugerencia desafiante para los próximos esfuerzos en el mismo campo de investigación.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo publicado y su archivo de información complementaria.

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Los autores aprecian el apoyo parcial de la Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán (IUST).

Laboratorio de Investigación de Catalizadores y Síntesis Orgánica, Departamento de Química, Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán, 16846-13114, Teherán, Irán

Reza Taheri-Ledari, Fateme Sadat Qazi, Mahdi Saeidirad y Ali Maleki

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RT-L., FSQ y MS redactaron el trabajo, escribieron, revisaron y editaron, analizaron e interpretaron los datos y escribieron el texto principal del manuscrito y todas las figuras. AM: el autor correspondiente (presentador) del estudio actual, contribuciones sustanciales a la concepción, diseño del trabajo, ha redactado el trabajo, escrito, revisado y editado, lo revisó sustancialmente. Todos los autores revisaron el manuscrito.

Correspondencia a Ali Maleki.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Vídeo complementario 1.

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Reimpresiones y permisos

Taheri-Ledari, R., Qazi, FS, Saeidirad, M. et al. Un catalizador magnético funcionalizado con diselenobis basado en nanopartículas de óxido de hierro/sílice sugerido para reacciones de amidación. Informe científico 12, 14865 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-19030-w

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Recibido: 14 Abril 2022

Aceptado: 23 de agosto de 2022

Publicado: 01 septiembre 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-19030-w

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